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Después de una racha de mala suerte, Juan (Steve Buscemi), un jugador compulsivo, se escapa de Las Vegas y va hacia un trabajo y una vida normal. Tomando una posición anodina en una compañía de seguros de automóviles en Albuquerque, trata de salir adelante en el mundo heterosexual, en medio de las tentaciones siempre presentes de los billetes de lotería con raspadita.

Cuando su jefe, el señor Townsend (Peter Dinklage), le pide a Juan para que lo acompañe a su superior fraude desmitificador, Virgilio (Romany Malco) en una investigación de un “accidente” de coche dudoso, cerca de Las Vegas, Juan ve la oportunidad de obtener un ascenso, a pesar de los miedos de regresar a los juegos de azar. Antes de irse, se involucra con su excéntrica compañera de trabajo de Jill (Sarah Silverman), un coqueteo que tiene el potencial para convertirse en una verdadera relación.

Pronto Juan está en el camino con Virgilio, donde se encuentran con una serie de excéntricos personajes, incluyendo a una stripper en silla de ruedas (Emmanuelle Chriqui), a un militante desnudo (Tim Blake Nelson), un guardabosques de parques (Jesse García), y un carnaval humano con antorcha (John Cho). Mientras que Virgilio es el supuesto líder de la investigación, es Juan, quién comienza a afirmarse, finalmente, empujándolo a una conclusión.

A través del viaje, la confianza de Juan construye, y se da cuenta que no puede escapar de su adicción al juego por huir de él-que lo siguen a donde quiera que vaya. Es sólo cuando regresa a Las Vegas y sus experiencias allí, donde finalmente lo envía en el camino para romper libre. La primera vez para el escritor / director Hue Rhodes, San Juan De Las Vegas sigue el salvaje y divertido viaje que un chico tiene que tener para descubrir que hay más de una forma de golpear el bote en la vida.

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